En el invierno de 1992-1993, varios hombres se unieron y decidieron fundar una liga de béisbol profesional independiente para las áreas de Virginia Occidental, el este de Kentucky y el sureste de Ohio. Creían que podrían llevar el béisbol profesional a zonas donde nunca habría habido una oportunidad de que el béisbol profesional afiliado llegara a sus comunidades. La idea surgió y llamaron a su proyecto La Liga Fronteriza.
Estos fundadores contactaron a empresarios y personas interesadas en diversas ciudades para adquirir y operar las franquicias. Los jugadores universitarios se enteraron rápidamente de la incipiente liga y, en su mayoría, provenían del Medio Oeste y la Costa Este para perseguir sus sueños de jugar profesionalmente. Los Lancaster Scouts eligieron al lanzador zurdo Chris Smithers, de la Universidad Estatal de Valdosta, con la primera selección del Draft inaugural de la Frontier League. El 30 de junio de 1993, la Frontier League disputó sus primeros partidos: Tri-State recibió a West Virginia, Kentucky a Ohio Valley, Zanesville a Lancaster y Chillicothe a Portsmouth. Dos semanas después de la temporada inaugural, Tri-State y West Virginia cerraron sus operaciones y los seis propietarios restantes lucharon por mantener la liga a flote. Superaron ese primer año con seis equipos e inmediatamente comenzaron a hacer planes para 1994, añadiendo equipos en Newark, Ohio, y Erie, Pensilvania. Jim Ridenour, del Portsmouth, fue el primer jugador en firmar con una organización de la MLB. Los Chicago White Sox lo ficharon durante los entrenamientos de primavera de los Explorers, mientras que Buck Wells, de Chillicothe, fue el primer jugador en ser fichado durante la temporada. El Estadio VA Memorial de Chillicothe albergó el primer Juego de Estrellas, que la División Oeste ganó 3-2 el 2 de agosto. Los Zanesville Greys fueron los primeros campeones y arrasaron en la postemporada con Kyle Shave como Jugador Más Valioso (MVP), Tom Crowley como Lanzador del Año, Tom Venditelli como Mánager del Año y Bob Wolfe como Ejecutivo del Año.
Antes de la temporada de 1994, los dueños de la Liga se comprometieron a seguir adelante y contrataron a Bill Lee como el primer y único Comisionado de la Liga. Lee había estado en el negocio del deporte profesional desde 1980 y los dueños esperaban que pudiera ayudar a la Liga a crecer y prosperar en el futuro. La Liga superó la temporada de 1994 con los ocho equipos intactos. La jardinera Kendra Hanes se convirtió en la primera mujer moderna en jugar béisbol profesional, apareciendo en diez juegos para los Kentucky Rifles. El porcentaje de victorias de Ohio Valley de .746 (récord de 50-17) sigue siendo el mejor récord de una sola temporada en la historia de la liga, mientras que Corey Morris de los Redcoats fue nombrado Jugador Más Valioso al lograr una de las temporadas ofensivas más dominantes en la historia de la liga, bateando .394 con 19 jonrones, 63 carreras impulsadas y 21 bases robadas en 66 juegos. Los Erie Sailors ganaron el Campeonato de la Liga y el futuro parecía más brillante.
Durante la temporada baja, entre 1994 y 1995, se produjeron varios cambios que contribuyeron a la credibilidad y el reconocimiento de la Liga. Los equipos se trasladaron a Richmond y Evansville, Indiana, así como a Johnstown, Pensilvania. Los estadios representaron mejoras importantes respecto a los campos existentes. Los mercados eran más grandes y, como resultado, la afluencia de público a los partidos era mayor. El Johnstown Steal ganó el título de 1995 y la asistencia a Evansville superó a la de toda la Liga en 1993. Las mudanzas a Richmond y Evansville finalmente abrieron la puerta a la expansión de la Liga hacia el oeste.
En 1996, dos ciudades más se unieron a la Liga mediante la compra y reubicación de franquicias existentes: Springfield, Illinois, y Kalamazoo, Michigan. Nuevamente, con mercados más grandes y mejores estadios, la asistencia a la Liga dio un gran salto. El nivel de los juegos mejoró y las regiones geográficas de donde provenían los jugadores también continuaron expandiéndose. Los Springfield Capitals ganaron el campeonato en su primera temporada, pero fue el tercer campeonato consecutivo para el mánager Mal Fichman.
En 1997, se introdujeron varios cambios importantes en las Reglas de la Liga que propiciaron un mayor nivel de competencia. Primero, la Liga adoptó un calendario de 80 partidos. Segundo, permitió que jugadores mayores y con más experiencia participaran. También permitió que jugadores populares en sus ciudades jugaran más tiempo. Los Canton Crocodiles, que habían reemplazado a la franquicia Zanesville Greys, ganaron el Campeonato de la Liga en su temporada inaugural. Los Evansville Otters fueron la primera franquicia en atraer a más de 100,000 aficionados en una temporada, incluyendo sus partidos de playoffs.
1998 probablemente vio el mayor nivel de talento en la historia de la Liga. Morgan Burkhart, de Richmond, estableció casi todos los récords de bateo de la temporada, incluyendo 36 jonrones en 80 partidos. Otros grandes jugadores como Gator McBride, Scott Pinoni y Mitch House, de Chillicothe, y Joe Ronca y Jason Simontacchi, de Springfield, hicieron de la Liga un año sumamente emocionante. Los Springfield Capitals se convirtieron en la primera franquicia en ganar dos campeonatos.
A pesar de las tremendas hazañas en el campo de 1998, fue el invierno de 1999 el que presenció los mayores cambios en la Liga y la elevó a otro nivel. La Liga se expandió con dos equipos, sumando un total de diez, al incorporar a los River City Rascals y los Cook County Cheetahs. Esto fue importante porque llevó a la Liga a importantes áreas metropolitanas (San Luis y Chicago) y ambas franquicias estaban construyendo nuevas instalaciones. Estas fueron las primeras instalaciones construidas específicamente para las franquicias de la Frontier League. El calendario se amplió a 84 partidos y los River City Rascals de O'Fallon, Misuri, lideraron la asistencia, alcanzando la cifra sin precedentes de 151.000 aficionados. Durante la temporada, la asistencia a la Liga superó los 711.000 aficionados, más de diez veces la de 1993. Los Dubois County Dragons también ingresaron a la Liga en 1999 con la adquisición de los Ohio Valley Redcoats. Esta compra también significó que solo quedaran los Chillicothe Paints de las ocho franquicias originales que comenzaron en 1993. Además, la Liga adquirió un carácter internacional al mudarse de Kalamazoo a London, Ontario, Canadá. Los Hombres Lobo establecerían numerosos récords de equipo en su camino a convertirse en los campeones de la Liga de 1999.
El año 2000 catapultó a la Liga a niveles aún mayores de publicidad y notoriedad, cuando en junio, el exjugador de Chillicothe Paint, Brian Tollberg, fue ascendido a las Grandes Ligas con los Padres de San Diego. Tollberg respondió ganando el premio al Jugador de la Semana de la Liga Nacional en su primera semana en las Grandes Ligas. Seis días después de Tollberg, la leyenda de la Frontier League, Morgan Burkhart, recibió su llamado a los Medias Rojas de Boston. Burkhart conectó un sencillo en su primer turno al bate contra Mike Mussina de Baltimore. Otros grandes momentos del 2000 incluyeron a Brett Gray de Londres ponchando a 25 bateadores, un récord de la liga, en la noche inaugural. Esta hazaña casi inaudita atrajo la atención nacional e incluso llevó a que recuerdos del evento fueran al Salón de la Fama del Béisbol en Cooperstown. Gray fue fichado por los Rojos de Cincinnati dos días después. También hubo dos juegos sin hits durante el año, uno por Andy Lee de Chillicothe y el otro por Matt Sheets de Johnstown. Los Johnstown Johnnies, que apenas habían jugado .500 en junio, se abrieron paso con dificultad hasta el Campeonato de la Liga. Los River City Rascals eclipsaron su propio récord de asistencia de la Liga al atraer a más de 157,000 aficionados.
En 2001, los Gateway Grizzlies y los Kalamazoo Kings se unieron a la Liga. Estas incorporaciones dieron a la Liga 12 equipos. Gateway tiene su sede en Sauget, Illinois, un suburbio al este de San Luis. Jugaron sus partidos en un parque temporal en 2001, pero inauguraron un estadio flamante de 6,5 millones de dólares en 2002. En Kalamazoo, un grupo de empresarios locales, liderado por el concesionario de automóviles Bill Wright, resurgió el béisbol a lo grande. Los Kings atrajeron a más de 103.000 aficionados en su camino a ser nombrados Organización del Año de la Frontier League. La Liga vio a su primer exmánager, Jack Clark, de los River City Rascals, ascender a las Grandes Ligas como entrenador de bateo de los Los Angeles Dodgers. Una tremenda contienda por el banderín, que se resolvió la última noche de la temporada, llevó a los Richmond Roosters a conseguir su primer título de la Florida. La asistencia alcanzó un récord histórico de 719.000 aficionados.
La Liga experimentó cambios nuevamente para la temporada 2002. Rockford, Illinois, reemplazó a Springfield. Rockford es la segunda ciudad más grande de Illinois y los RiverHawks tuvieron el promedio más alto en la historia del béisbol profesional en Rockford. Washington, Pensilvania, también se incorporó con la compra de los Canton Crocodiles. Los Wild Things inauguraron el nuevo Falconi Field con gran éxito, estableciendo un récord de la Liga de victorias en una sola temporada y alzándose con el poderoso título de la División Este. Además, Mark Haidet, oriundo de Canton, compró la franquicia de Londres y la trasladó a Canton y al Estadio Thurman Munson. Los Richmond Roosters ganaron su segundo título consecutivo de la Florida, la primera franquicia en lograrlo. La Liga estableció un récord de asistencia al atraer a más de 950,000 aficionados a sus estadios. La Liga vio a cinco graduados más llegar a las Grandes Ligas: Terry Pearson, de Zanesville, se unió a los Tigres de Detroit; Brendan Donnelly, de Ohio Valley, fue ascendido por los Angelinos de Anaheim y finalmente ganó la Serie Mundial; JJ Trujillo avanzó a los Padres; y los Cardenales ascendieron a Jason Simontacchi y Matt Duff. La Liga Frontier recibió publicidad nacional en julio, cuando medios como The New York Times, The Washington Post, Fox Sports Radio y Yahoo News cubrieron el Derby de Jonrones que desempató el Juego de Estrellas en Kalamazoo. Imágenes de Brody Jackson, de River City, encestando el jonrón ganador se presentaron como el Segmento Destacado en SportsCenter de ESPN la noche siguiente.
2003 fue un año récord para la Liga en cuanto a asistencia. Fue la primera vez en la historia de la Liga que la Liga atrajo a más de 1.1 millones de aficionados. Los Gateway Grizzlies lideraron la Liga en asistencia y también se alzaron con el Campeonato de la Liga, camino a obtener el premio a la Organización del Año. El Juego de las Estrellas fue un gran éxito y fue televisado por Fox Sports Midwest. En 2003, la Liga entró en tres nuevos mercados. Canton se trasladó a Columbia, Missouri; el condado de Dubois, a Kenosha, Wisconsin; y Johnstown puso fin a una racha de ocho años en la Liga al venderlo a Florence, Kentucky. El club de Florence jugó sus partidos en Hamilton, Ohio, mientras se construía su nuevo estadio y estaba listo para jugar en 2004. El exjugador de Ohio Valley Redcoat, Brendan Donnelly, se convirtió en el primer exjugador de la Frontier League seleccionado para el Juego de las Estrellas de la MLB. Donnelly, lanzando para los Anaheim Angels, retiró a los tres bateadores que enfrentó en la octava entrada y fue el lanzador ganador del juego.
En 2004, la Liga experimentó un aumento drástico en la asistencia. Casi 1,3 millones de aficionados ingresaron a los torniquetes de los estadios de la Frontier League. Los Gateway Grizzlies lideraron la ofensiva, siendo el primer equipo en atraer a más de 200.000 aficionados en una sola temporada y un promedio de más de 4.000 aficionados por noche. La Liga amplió su calendario a 96 partidos, la mayoría de los cuales se jugaron entre divisiones. Además, la primera ronda de los playoffs se amplió a una serie al mejor de 5. Los Rockford RiverHawks consiguieron su primer título de la Liga, barriendo a los Evansville Otters por 3 a 0. Richard Austin, de Rockford, fue nombrado Jugador Más Valioso de la Liga. El ex lanzador zurdo de los Evansville Otters, George Sherrill, fue el décimo exjugador de Florida en ascender a las Grandes Ligas, lanzando para los Seattle Mariners. Se anunciaron planes para nuevos estadios de la Frontier League en Rockford, Illinois, y Traverse City, Michigan.
En 2005, la Liga atrajo a cerca de 1,2 millones de aficionados a sus estadios. Los Kalamazoo Kings consiguieron su primer título de la Liga en una de las series de playoffs más emocionantes de la historia, derrotando a los Chillicothe Paints por 3 a 2. Los Washington Wild Things organizaron el Juego de las Estrellas ante un lleno total en el Falconi Field. Los clubes de la Liga Frontier transfirieron a 25 jugadores a equipos de la MLB, y Pete Pirman, de Kalamazoo, ganó el Premio Morgan Burkhart al Jugador Más Valioso de la Liga, eclipsando así el récord de carreras impulsadas de la Liga. Tras la temporada, la Liga suspendió las operaciones de los clubes de Ohio Valley y Mid-Missouri para 2006. John y Leslye Wuerfel adquirieron los Richmond Roosters y trasladaron el club a su ciudad natal, Traverse City.
En 2006, la Frontier League atrajo a casi 1.3 millones de fanáticos a sus 10 clubes. Esto se tradujo en una asistencia promedio de 2,713, la asistencia por juego más alta en la historia de la Liga. Los Evansville Otters abrieron su calendario local el 27 de mayo, cuando se convirtieron en el primer equipo de la Frontier League en atraer a 1,000,000 de fanáticos en su historia. Gran parte del aumento de asistencia se debió a las nuevas instalaciones en Rockford, Illinois y Traverse City, Michigan. El 14º Juego de las Estrellas Anual de la Frontier League se jugó en el histórico Bosse Field de Evansville y fue televisado a más de 14 millones de hogares en Fox Sports Net. La División Oeste ganó el juego en un desempate del Home Run Derby cuando Beau Blacken de Evansville encestó el jonrón ganador. Ian Church de Kalamazoo fue el MVP del Juego de las Estrellas, así como el MVP de la Liga. Fue solo el segundo jugador en la historia de la Liga en conectar más de 30 jonrones en una temporada. En un duelo entre los dos equipos más veteranos de la Liga, los Evansville Otters derrotaron a los Chillicothe Paints 3 juegos a 0 para conseguir su primer campeonato. Josh Kinney, exjugador de River City Rascal, fue el decimotercer exjugador de Florida en jugar en las Grandes Ligas. Fue parte integral de la trayectoria de los St. Louis Cardinals hacia el Campeonato de la Serie Mundial.
En 2007, la Frontier League atrajo a un récord de 1.5 millones de fanáticos a sus 12 clubes. Fue el promedio de asistencia por juego más alto en la historia de la Liga. Gran parte del aumento de la asistencia se debió a la incorporación de los Southern Illinois Miners, que atrajeron a más de 5000 fanáticos por juego y una asistencia total récord de la Liga de 259,392 fanáticos a Rent One Park. El 15.º Juego de Estrellas Anual de la Liga se jugó en Florence, Kentucky, y fue el primer juego con entradas agotadas para la organización Freedom. Los South All-Stars ganaron el juego, mientras que Reggie Watson de Florence obtuvo los honores de MVP. En una tremenda Serie de Campeonato de Florida, los Windy City Thunderbolts vinieron de un déficit de 2 juegos para derrotar a los Washington Wild Things en una de las mejores Series de Campeonato en la historia de la Liga. Fue el primer campeonato para los ThunderBolts en la historia de su club. El campocorto de Chillicothe Paints, Travis García, ganó el Premio Morgan Burkhart de la Liga como el Jugador Más Valioso.
En 2008, la Frontier League atrajo a 1,46 millones de aficionados a sus 11 clubes locales, ya que el equipo del Medio Oeste jugó como visitante todo el año. Los Southern Illinois Miners volvieron a liderar la liga al atraer a más de 218.000 aficionados. El 16.º Juego de las Estrellas Anual de la Liga se disputó en el hermoso Wuerfel Park de Traverse City, Michigan, y contó con la asistencia de más de 9.000 aficionados durante dos noches de festividades. Los East All-Stars ganaron el partido en un Derby de Jonrones de las Estrellas que definió el empate. Angel Molina, de Florence, fue nombrado MVP. Los Kalamazoo Kings tuvieron un papel destacado en una historia de la tira cómica Gil Thorp, de distribución nacional, que se emitió durante varias semanas en julio. En la Serie de Campeonato de la Liga, el Homer Stryker Field de Kalamazoo se inundó con más de un metro de agua debido a las tormentas.
Toda la serie se trasladó al Estadio Standard Bank de Windy City. Los ThunderBolts aprovecharon la situación y barrieron a los Kings 3 juegos a 0 para conseguir su segundo Campeonato de la Florida consecutivo y convertirse en el segundo equipo en la historia de la Liga en ganar títulos consecutivos. El primera base de Windy City, Phillip Hawke, se alzó con el Premio al Jugador Más Valioso de la Liga.
Ryan Bird, de Southern Illinois, fue el Lanzador Más Valioso. El mánager de Kalamazoo, Fran Riordan, fue reconocido como el Mánager del Año. Otros tres graduados de la Liga Frontier debutaron en las Grandes Ligas: el jardinero Justin Christian (River City Rascals, 2003-04) y el lanzador derecho Scott Patterson (Gateway Grizzlies, 2002-05), quienes jugaron con los Yankees de Nueva York (Patterson también jugó posteriormente con los Padres de San Diego), y el infielder Mike Cervenak (Chillicothe Paints, 1999-2000) fue convocado por los Filis de Filadelfia. Además, el exjugador de Evansville Otter, George Sherrill, se convirtió en el segundo exjugador de la Liga Frontier en ser nombrado All-Star de la MLB, al lanzar 2.1 entradas sin permitir carreras en el partido.
La temporada 2009 vio la inauguración de otro nuevo estadio, el All Pro Freight Stadium en Avon, Ohio, que recibió a los Lake Erie Crushers, mientras que los Midwest Sliders se instalaron en Ypsilanti, Michigan, para brindarles a sus jugadores un hogar durante la temporada e introducir el béisbol de la Frontier League en el mercado metropolitano de Detroit. Se establecieron dos hitos en las Grandes Ligas. El jardinero de Rockford, Jason James, bateó de hits en 40 juegos consecutivos del 2 de junio al 18 de julio, rompiendo el récord establecido por el exjugador de Johnstown Steal y Richmond Rooster, Kevin Holt. Fran Riordan, de Kalamazoo, superó a Greg Tagert como el mánager de campo con más victorias en la historia de la Frontier League. Otros logros individuales incluyeron a Preston Vancil, de Florence, lanzando un juego sin hits en apenas su segunda aparición profesional; Robert Perry, de Windy City, igualando el récord de la liga con un juego de seis hits; y John Alonso, de Traverse City, bateando para el ciclo. Tanto los Gateway Grizzlies como los Lake Erie Crushers recibieron exposición televisiva nacional: los Grizzlies en el programa Man v. Food de Travel Channel por su línea de concesiones "Baseball's Best", mientras que los Crushers contaron con un equipo de ESPN que los siguió para documentar la historia del lanzador Josh Faiola, quien pasó la temporada viviendo en el Belvedere de Westlake, una residencia de vida asistida ubicada justo al final de la I-90 del estadio de los Crushers. La División Este se llevó el Juego de las Estrellas, gracias a los jonrones consecutivos del MVP del partido, Ryan Basham, de Florence Freedom, y el campeón del Home Run Derby, Grant Psomas, de Washington Wild Things. En una carrera por los playoffs en la que ninguno de los participantes aseguró su lugar hasta el último fin de semana de la temporada regular, los Windy City ThunderBolts se convirtieron en el tercer equipo en clasificar en tres temporadas consecutivas, mientras que los Kalamazoo Kings repitieron como campeones de la División Este. Ambos fueron eliminados en la primera ronda, sin embargo, como Mánager del Año de la Frontier League Chad Parker lideró a los River City Rascals contra los Crushers de expansión en la Serie de Campeonato. Después de perder los dos primeros juegos en la serie al mejor de cinco, Lake Erie se recuperó para ganar los tres juegos finales y unirse a los Canton Crocodiles de 1997 como el único equipo de expansión de los últimos 15 años en ganar el título. Joey Metropolous de los Southern Illinois Miners fue seleccionado MVP de la Liga, con Paul Fagan de los Lake Erie Crushers como el Lanzador del Año y Vinnie Scarduzio de Windy City como el Novato del Año. Dos exjugadores más hicieron su debut en las Grandes Ligas de Béisbol, con el ex lanzador de Florence Freedom y Ohio Valley Redcoat Chris Jakubauskas (la primera selección en el draft de 2003 de la Frontier League) entrando en la lista del Día Inaugural de los Seattle Mariners y Clay Zavada siendo llamado al bullpen de los Arizona Diamondbacks menos de un año después de vestir la camiseta de los Southern Illinois Miners.
La temporada 2010 vio la inauguración de otro estadio nuevo (The Corn Crib, sede de los Normal CornBelters), dos rachas ganadoras récord y un nuevo rey de jonrones de todos los tiempos de la Frontier League. Más de 5800 aficionados acudieron a The Corn Crib el 1 de junio cuando el béisbol profesional regresó al área de Bloomington-Normal por primera vez en 70 años. Los Southern Illinois Miners rompieron el récord de la liga de una racha ganadora consecutiva, con 20 victorias consecutivas del 9 al 28 de junio. El récord de 39-9 de los Miners en el Juego de las Estrellas fue el mejor en la historia de la Frontier League, y Southern Illinois colocó a 10 jugadores, un récord de la liga, en el Juego de las Estrellas, que se celebró en el Rent One Park de Marion. En la División Este, los Oakland County Cruisers ganaron 29 de 37 partidos, a pesar de jugar todos menos seis como visitantes, lo que le dio a la mánager de campo de primer año, Gera Álvarez, la nominación al Juego de las Estrellas. Los numerosos viajes de los Cruisers, que jugaron 78 partidos como visitantes, junto con una racha de 20 victorias consecutivas en casa para los Windy City ThunderBolts, un récord de la liga, del 22 de julio al 25 de agosto, les dieron a Windy City su tercer título de división en cuatro temporadas. Los ThunderBolts se unieron a los Evansville Otters de 1997-2000 y a los Washington Wild Things de 2002-2007 como los únicos equipos en llegar a los playoffs en al menos cuatro temporadas consecutivas. Si bien Southern Illinois mantuvo su liderazgo en el Oeste durante toda la temporada, ambas carreras por el comodín se definieron en el último fin de semana de la temporada, con River City superando a Gateway en el Oeste y Traverse City alcanzando los playoffs por primera vez en sus cinco temporadas en el Este. Los enfrentamientos de la Serie Divisional se caracterizaron por remontadas, ya que los Beach Bums perdieron el primer juego ante Windy City antes de ganar los tres siguientes, y Southern Illinois se impuso en los dos primeros juegos a River City antes de que los Rascals se recuperaran para jugar los tres últimos, incluyendo una victoria en 10 entradas en el juego decisivo. En la Serie de Campeonato, Traverse City se llevó el primer juego y River City ganó los tres siguientes para conseguir su primer título. El MVP de la Serie de Campeonato, Josh Lowey, lanzó un juego completo en el tercer juego, que se extendió a dos días debido a la lluvia, incluyendo el retiro de los 15 bateadores que enfrentó tras la reanudación del juego. Charlie Lisk, de Gateway, ganó el premio al MVP de la temporada regular en un año en el que rompió el récord de jonrones de su carrera. Joe Augustine, de Southern Illinois, fue el Lanzador del Año, mientras que Dustin Williams, de Windy City, ganó el premio al Novato del Año. Entre la temporada regular y los playoffs, más de 1.52 millones de aficionados vieron el béisbol de la Frontier League en 2010, estableciendo un nuevo récord.
El año 2011 trajo un nuevo mercado a la Frontier League con la expansión de los Joliet Slammers y vio el regreso de los Rockford RiverHawks bajo una nueva administración liderada por el fundador de la Frontier League, el Dr. Chris Hanners. Los River City Rascals aprovecharon una racha de 12 victorias en 13 juegos a finales de junio para ascender a la cima de la División Oeste, donde permanecerían durante el resto de la temporada. Las 68 victorias de River City los empataron con los Windy City ThunderBolts de 2007 con la mayor cantidad en una temporada. Los Slammers jugaron béisbol de .660 desde el 1 de julio hasta finales de agosto para convertirse en el primer equipo de expansión en ganar su división. Southern Illinois ganó cómodamente el comodín del Oeste, mientras que el comodín del Este se definió en la serie final con Lake Erie y Traverse City enfrentándose por el derecho a avanzar a los playoffs. Después de que los equipos dividieran los dos primeros juegos, los Crushers necesitaron diez entradas en el último día de la temporada regular para lograr una victoria de 3-1. Joliet y River City avanzaron en la ronda divisional, lo que dio lugar a una Serie de Campeonato entre los dos ganadores de división. Tras la victoria de los Rascals en el primer partido en River City, Joliet se recuperó para ganar los tres siguientes partidos y llevar la Copa de la Liga Frontier a la Ciudad de los Campeones.
En 2011, se vieron varios logros en el campo, entre ellos, Andrew Moss, de Joliet, quien lanzó el decimoquinto juego sin hits en la historia de la Liga Frontier contra los Lake Erie Crushers. La joya de Moss llegó apenas unas horas después de que los Cleveland Indians fueran derrotados por los Los Angeles Angels de Anaheim, a 32 kilómetros al este del All Pro Freight Stadium, lo que resultó en la cobertura nacional de dos juegos profesionales con juegos sin hits de los clubes visitantes el mismo día en la misma área metropolitana. Ryan Quigley, de Joliet, registró 28 salvamentos para establecer un nuevo récord, mientras que Dustin Williams, de Windy City, estableció una nueva marca al ponchar a 157 bateadores. River City arrasó con los premios al Jugador Más Valioso (MVP) y al Lanzador del Año, con Stephen Holdren entre los 5 primeros en jonrones, carreras impulsadas y promedio de bateo, mientras que Josh Lowey se ubicó entre los 5 primeros en victorias, ponches y efectividad. Erik Lis, de Joliet, conectó un triple e impulsó dos carreras para liderar a la División Este a la victoria en el Juego de Estrellas ante la mayor afición en la historia del All Pro Freight Stadium. Dos exjugadores más de la Frontier League debutaron en la MLB en 2011: el exjugador de los Washington Wild Thing, Tom Cochran, fue convocado por los Cincinnati Reds para un partido televisado a nivel nacional a finales de mayo, y el exjugador de los Windy City ThunderBolt, Dylan Axelrod, jugó cuatro partidos (tres como titular) con los Chicago White Sox en septiembre, terminando con un récord de 1-0, una efectividad de 2.89 y 19 ponches en 18.2 entradas.
La Frontier League reforzó su presencia en el área de Chicago en 2012 con el debut de los Schaumburg Boomers. Los Boomers aportaron una actuación excepcional a la Frontier League, tanto dentro como fuera del campo, con más de 6.000 aficionados que presenciaron su primer partido en casa. En su primer trabajo como entrenador, Jamie Bennett, de los Boomers, quien jugó en el condado de Dubois, Kenosha y Springfield/Ozark durante su carrera como jugador, dirigió la División Oeste en el Juego de las Estrellas, donde se enfrentó a Gregg Langbehn, de Traverse City, quien estableció un récord al tener a 10 de sus jugadores seleccionados para el partido. Más de 5.000 aficionados asistieron al partido en The Corn Crib en Normal, donde Joash Brodin, de London, fue nombrado MVP. Al llegar al último fin de semana de la temporada regular, solo Traverse City había asegurado un puesto en los playoffs, con Florence, Gateway, Lake Erie, Schaumburg, Southern Illinois y Windy City compitiendo por los tres puestos restantes. Los Gateway Grizzlies ganaron 16 de 20 partidos a finales de julio para meterse en la contienda y terminaron con nueve victorias en sus últimos 12 partidos para alzarse con el título de la División Oeste. Los Florence Freedom ganaron 13 de sus últimos 14 partidos para conseguir el primer puesto de comodín, mientras que los Southern Illinois Miners se clasificaron a los playoffs por cuarta vez en las últimas cinco temporadas. Los Miners barrieron a los Beach Bums en la primera ronda, mientras que los Freedom derrotaron a los Grizzlies en una serie que se extendió a los cinco partidos, dando pie a una Serie de Campeonato con dos participantes debutantes. Southern Illinois consiguió su primer título gracias a una actuación de 8 de 16 en hits de Cannon Lester, el MVP de la Serie de Campeonato. Siete de los 14 equipos contaban con un exjugador de la Frontier League como mánager de campo.
Los logros individuales incluyeron un juego sin hits de Tyson Corley de Windy City, Jonathan Johnson de Gateway llegando a base de manera segura en 65 juegos consecutivos, Javier Herrera de Rockford bateando para el ciclo, Ryan Still de Traverse City convirtiéndose en el primer jugador en caminar 100 veces en una temporada, y Darian Sandford estableciendo el récord de bases robadas con 71 para Southern Illinois y Washington. El MVP de la liga José Vargas empató la marca de una sola temporada con 100 carreras impulsadas para Traverse City, mientras que Mike Recchia de Windy City rompió los récords de ponches (177) y blanqueadas (5) en una temporada al ser elegido Lanzador del Año. El ex lanzador de Evansville y Windy City Andrew Werner hizo su debut en las Grandes Ligas con los Padres de San Diego, convirtiéndose en el 23er jugador en avanzar a las grandes ligas. Después de la temporada, el ex Zanesville Grey y Springfield Capital Darren Bush fue nombrado Entrenador de Bullpen para los Atléticos de Oakland, convirtiéndose en el primer ex jugador de la Frontier League en formar parte de un cuerpo técnico de las Grandes Ligas.
Después de la temporada 2012, Rockford anunció un cambio de marca para el equipo y se seleccionó a Aviators luego de un concurso para elegir el nombre del equipo.
La temporada 2013 fue una de las más competitivas en la historia de la Frontier League. Por primera vez desde 2009, ningún club ganó 60 partidos, mientras que nueve clubes alcanzaron la barrera de las 50 victorias. Al entrar en los últimos tres partidos de la temporada regular, solo los Schaumburg Boomers se habían asegurado un puesto en los playoffs, mientras que seis clubes estaban en la contienda por los últimos cuatro puestos, y dos escenarios diferentes habrían resultado en un empate a cuatro bandas. Los Boomers ganaron 26 de sus últimos 35 partidos de la temporada regular para llevarse el título de la División Oeste, mientras que en el Este la batalla se definió en una serie cara a cara entre Lake Erie y Traverse City para terminar la temporada. Los Crushers ganaron los dos primeros partidos para asegurar su corona de primera división después de una racha de 19-2 para comenzar agosto que los lanzó a la carrera por los playoffs. Schaumburg ganó el título, convirtiéndose en el primer club en las diez temporadas que la Frontier League ha utilizado un formato al mejor de cinco para ambas rondas de playoffs para barrer ambas series. Más impresionante aún, los Boomers estuvieron empatados o perdiendo en algún momento después del inicio de la séptima entrada en los seis juegos. Mike Giovenco fue nombrado MVP de la Serie de Campeonato, lanzando en los tres juegos y ganando dos sin permitir carreras.
En cuanto a logros individuales, Scott Dunn, de Traverse City, se convirtió en el primer lanzador en la historia de la liga en ganar sus primeras 14 decisiones de la temporada, incluyendo una racha de victorias en nueve aperturas consecutivas, para alzarse con el premio al Lanzador del Año. La votación para el Jugador Más Valioso fue una de las más reñidas de la historia, con el líder en carreras impulsadas de la liga, Jacob Tanis, de Florence, ganando la votación. El receptor de River City, Danny Canela, lideró la Frontier League con un promedio de bateo de .360 y fue elegido Novato del Año. Landon Hernández, de Gateway, conectó tres jonrones en un juego el 3 de agosto, Niko Vásquez, de Joliet, bateó para el ciclo el 4 de septiembre, y Tim Brown, de los Grizzlies, lanzó un juego sin hits el 20 de julio. El 31 de agosto, Chase Doremus, Lucas Goodgion, Jason Sullivan, Corey Kimes, Matt Dillon y Brett Zawacki, de los Slammers, se combinaron para lanzar un juego sin hits de 10 entradas. Se cree que este juego marcó la primera vez en la historia del béisbol profesional que seis lanzadores se combinaron para mantener a otro equipo sin conectar hits. Junior Arrojo, de Florence, rompió su propio récord en una sola temporada al ser golpeado por 38 lanzamientos, mientras que Eric Massingham, de Evansville, estableció la marca de salvamentos de su carrera. En un juego suspendido por lluvia la noche anterior, Washington y Windy City se enfrentaron durante 5:53 y 19 entradas el 1 y 2 de junio en lo que resultó ser el primer juego de una doble jornada, el más largo de la Liga Fronteriza en entradas y tiempo.
Dos exalumnos más de la Frontier League debutaron en las Grandes Ligas en 2013. El exjugador de los Washington Wild Thing, Vidal Nuno, ganó el premio James P. Dawson como mejor novato en los entrenamientos de primavera de los New York Yankees y lanzó en cinco juegos (tres aperturas) con un récord de 1-2 y una efectividad de 2.25 durante la temporada regular. El exminero de Southern Illinois, Tanner Roark, jugó 14 juegos (cinco aperturas) para los Washington Nationals, ganando sus primeras siete decisiones como parte de un récord de 7-1 y una efectividad de 1.51. Steve Delabar, de los Toronto Blue Jays, quien pasó parte de la temporada 2008 con los Florence Freedom, se convirtió en el tercer exjugador de la Frontier League en ser seleccionado para el Juego de Estrellas de la MLB cuando ganó el concurso de votación final de los fanáticos para la Liga Americana. Delabar ponchó al único bateador al que se enfrentó, Buster Posey, de los San Francisco Giants, en el juego.
En la tribuna de prensa, Robert Ford (Astros de Houston) y Aaron Goldsmith (Marineros de Seattle) se convirtieron en los dos primeros exlocutores de la Frontier League en dedicarse a tiempo completo a la narración de jugadas de la MLB. Tanto Robert como Aaron comenzaron sus carreras profesionales en la Frontier League: Robert con los Kalamazoo Kings en la temporada 2003-2004 y Aaron con los Gateway Grizzlies en la temporada 2007.
La temporada 2014 fue excepcional para la Frontier League. Con la expansión de cuatro a seis equipos para los playoffs, se desató una reñida contienda. La División Oeste terminó con los River City Rascals y los Schaumburg Boomers con un récord de 61-35. Los Rascals se alzaron con el título divisional y avanzaron a la ronda divisional de playoffs gracias a una ventaja en el duelo directo. La División Este envió cuatro equipos a los playoffs: los Southern Illinois Miners (60-36), los Evansville Otters (57-37), los Washington Wild Things (57-39) y los Lake Erie Crushers (52-43). Evansville llegó a la postemporada por primera vez desde 2006, mientras que la participación de Washington en la postemporada fue la primera desde 2007. En los duelos de comodines, los Boomers vencieron a los Crushers, mientras que los Wild Things vencieron a los Otters. La ronda divisional vio a los Rascals vencer a los Wild Things y a los Boomers vencer a los Miners, preparando una serie de campeonato de la División Oeste, con Schaumburg buscando repetir como campeones de la Frontier League. La serie de campeonato comenzó en O'Fallon con una victoria de 5-1 para el equipo local. En el juego 2, Schaumburg encontró el éxito cuando el campocorto Gerard Hall conectó jonrón por segundo juego consecutivo y Justin Erasmus lanzó 5.2 entradas sólidas, lo que llevó a los Boomers a una victoria de 6-2 y a dividir el marcador en O'Fallon antes de volver a casa para los juegos 3 y 4. El juego 3 vio una explosión ofensiva para los Boomers, quienes colgaron 11 carreras en el pitcheo de los Rascals y tomaron una ventaja imponente de 2 juegos a 1 con una victoria de 11-2. El juego 4 terminó triunfalmente para los Boomers también, ya que ganaron 6-2 y convirtieron a los Boomers en el tercer equipo en la historia de la liga en ganar campeonatos consecutivos. Hall fue seleccionado como el MVP de la Serie de Campeonato.
La temporada 2014 también presenció numerosas actuaciones individuales históricas en la Frontier League. El relevista Patrick Crider, de los Rascals, rompió su propio récord al participar en 65 juegos, y el cerrador de Washington, Jonathan Kountis, estableció un nuevo récord de la liga con 32 salvamentos. Chris Burke, de Southern Illinois, igualó un récord de la Frontier League con 9 carreras impulsadas en un juego del 30 de julio, donde también bateó para el ciclo. Richard Seigel, de Gateway (28 de junio), y Ryan Cavan, de Southern Illinois (19 de agosto), igualaron un récord de la liga con 6 hits en juegos. Frank Florio, de los Frontier Greys, también tuvo un gran día el 30 de julio, uniéndose a Burke en batear para el ciclo. Mike Torres, de Windy City, se convirtió en el Iron Man de la Frontier League al participar en su juego número 287 consecutivo el 25 de mayo. La racha de Torres, que comenzó el 1 de junio de 2011, terminó el 29 de julio con 339 juegos. Al comenzar las últimas dos semanas de la temporada, se habían lanzado cuatro juegos sin hits. Rick Teasley, de Southern Illinois, lanzó uno de 7 entradas el 5 de junio; Travis Tingle, de Windy City, lanzó dos juegos sin hits el 19 de junio (5 entradas) y el 20 de agosto (7 entradas); y Chad James, de Evansville, lanzó uno de 7 entradas el 20 de agosto. Sin embargo, Matt Sergey, de Washington, llevó su impresionante actuación de pitcheo a otro nivel el 24 de agosto contra Gateway, lanzando el primer juego perfecto en la historia de la Frontier League en un juego de 9 entradas. Shayne Houck, de los Otters, fue nombrado Jugador Más Valioso de la temporada, mientras que Matt Bywater, de Southern Illinois, ganó el premio al Lanzador del Año y Tanner Witt, de los Rockford Aviators, el premio al Novato del Año.
Un número histórico de jugadores de la Frontier League fueron reclutados por las organizaciones de la MLB, ya que más de 50 jugadores recibieron la llamada al béisbol afiliado desde el comienzo de la temporada 2014. Drew Rucinski, quien jugó para los Rockford RiverHawks y Aviators, hizo su debut en las Grandes Ligas con los Angels, convirtiéndose en el 26º exjugador de la Frontier League en llegar al show. También representando a la Frontier League en las Grandes Ligas en 2014 estuvieron Dylan Axelrod (Reds), Steve Delabar (Blue Jays), Vidal Nuno (Yankees y Diamondbacks), Tanner Roark (Nationals) y Joe Thatcher (Diamondbacks y Angels). Antes de la temporada 2014, el ex mánager de los Traverse City Beach Bums, Gregg Langbehn, fue contratado por los Cleveland Indians como su primer Coordinador de Repeticiones de la MLB, seguido pocos días después por el ex mánager de los Windy City ThunderBolts, Mike Kashirsky, quien fue contratado para el mismo puesto por los Chicago White Sox. Después de la temporada, la exalumna Darren Bush fue promovida por los Atléticos de Oakland a entrenador de bateo.
La temporada 2014 vio la incorporación de la primera generación de miembros del Salón de la Fama de la Liga Frontier durante la Semana del Juego de las Estrellas, organizada por los Gateway Grizzlies. Los jugadores Morgan Burkhart, Aaron Ledbetter, Scott Pinoni, Fran Riordan y Kirk Taylor fueron seleccionados para la incorporación, al igual que el colaborador especial Dr. W. Chris Hanners y el momento especial del partido de 25 ponches de Brett Gray para los London Werewolves.
El 2015 incluyó carreras por los playoffs que no se decidieron hasta el último día de la temporada regular y otro debut en la MLB. Brandon Cunniff, quien jugó para River City y Southern Illinois, pasó la mayor parte del 2015 en el bullpen de los Atlanta Braves, estableciendo un récord para un novato de los Braves con la mayor cantidad de juegos lanzados al inicio de una carrera en la MLB sin permitir un hit. Los Normal CornBelters llegaron a los playoffs por primera vez al ganar la División Oeste, mientras que los Southern Illinois Miners defendieron su título de la División Este. Los Rockford Aviators y Florence Freedom superaron a Evansville por los dos últimos puestos en los playoffs. Los River City Rascals derrotaron a Florence y luego a Southern Illinois para regresar a la Serie de Campeonato por quinta vez en las últimas siete temporadas. Josh Silver, de los Rascals, conectó dos grand slams en el juego decisivo contra los Miners, convirtiéndose en el primer jugador en la historia de la temporada regular o la postemporada en lograr esta hazaña. La final fue una revancha de la temporada 2010, con una barrida en Traverse City que les dio a los Beach Bums su primer título. Taylor Ard, de River City, lideró la liga en jonrones (30) y carreras impulsadas (83) para obtener el premio al Jugador Más Valioso (MVP), mientras que Adam López, de Southern Illinois, fue elegido Lanzador del Año y Brandon Tierney, de los Frontier Greys, Novato del Año. Patrick McKenna, de Normal, tuvo uno de los mejores juegos en la historia de la liga el 2 de agosto con tres jonrones y nueve carreras impulsadas, ambos igualando récords de la liga. Una asistencia récord de 6,572 espectadores vio a la División Oeste superar a la Este en el Juego de Estrellas en Schaumburg, con Michael Hur, de Rockford, elegido MVP del partido.
Los Greys recibieron atención nacional a través de un reportaje en la revista Maxim, y seis miembros de su cuerpo de lanzadores firmaron contratos con organizaciones de la MLB. Los Washington Wild Things también recibieron publicidad nacional, ya que un reportaje sobre Pete Rose presentó fotos del Rey del Hit con el uniforme de los Wild Things durante una presentación en el CONSOL Energy Park. El ex Grey, Balbino Fuenmayor, se convirtió en el primer exalumno de Florida en ser seleccionado para el Juego de Futuras Estrellas de la MLB, y después de la temporada, los exjugadores de los Rockford Aviators, José Martínez (Royals) y Josh Smoker (Mets), se incorporaron a la plantilla de 40 jugadores de su club en la MLB. Los Chicago White Sox contrataron a Jason Benetti, quien debutó como locutor de radio para Windy City en 2006, como su locutor de televisión para los partidos en casa. La segunda generación del Salón de la Fama de la Frontier League fue incluida como parte de las festividades del Juego de Estrellas, con la incorporación de los exjugadores Mike Breyman, Bobby Chandler, Stephen Holdren, Jason James y Chris Sidick, junto con el colaborador especial Bob Wolfe. El Derby de Jonrones del Juego de las Estrellas de 2002, cuyos momentos destacados se presentaron como Segmento Destacado en SportsCenter de ESPN, fue honrado como el momento significativo en la historia de la liga.
La temporada 2016 fue la más apretada desde que el calendario de la Frontier League se expandió a 96 partidos, ya que a falta de tres semanas para el final de la temporada regular, los 12 clubes estaban a 2,5 partidos de un puesto en los playoffs. Southern Illinois usó una racha de 20-3 del 4 de junio al 1 de julio para ascender a la cima de la División Oeste, donde permaneció el resto de la temporada para reclamar su tercer título divisional consecutivo. En el Este, Joliet usó una racha de 12 victorias en 15 partidos a principios de junio y pasó la mayor parte de la temporada en primer lugar para clasificarse para los playoffs por primera vez desde 2011. Evansville ganó 10 de sus últimos 14 partidos para reclamar el primer puesto de comodín, mientras que la victoria de River City en el último día de la temporada regular los superó a Lake Erie por la posición restante. Los Rascals avanzaron a su sexta serie de campeonato en las últimas ocho temporadas para enfrentar a los Otters, quienes avanzaron por primera vez desde su Campeonato de 2006. La serie llegó al máximo de cinco juegos por primera vez desde la temporada 2009, con los Otters logrando una victoria por 1-0 frente a la multitud local del Bosse Field en lo que se describió como el juego decisivo más ajustado en la historia de la Frontier League.
La emoción en el campo comenzó temprano cuando Kramer Champlin celebró la recepción de su anillo de campeón de 2015 en el primer partido en casa de Traverse City, lanzando el primer juego sin hits en la historia de los Beach Bums. Brandon Thomas, de Gateway, conectó un grand slam el 21 de agosto contra Joliet; la pelota salió del estadio y se estrelló contra el parabrisas de la camioneta de Thomas. El video del disparo y los daños resultantes recibió publicidad nacional, y Thomas fue entrevistado en vivo por ESPN desde el estadio GCS la noche siguiente. Marvin Gray, presidente de la Asociación de Jugadores de la Bandera de Evansville durante muchos años y figura clave en Bosse Field y en eventos deportivos por todo Indiana durante más de 60 años, falleció el 27 de julio. Cuatro jugadores más debutaron en las Grandes Ligas en 2017, comenzando con Josh Smoker, la segunda selección general del draft de la Frontier League de 2014, quien fue convocado para ser el 26.º jugador en la doble jornada de los Mets de Nueva York el 26 de julio. Smoker no apareció ese día, pero fue llamado de nuevo el 19 de agosto y jugó 20 juegos con un récord de 3-0. El ex jardinero de London Ripper y Florence Freedom, Stephen Cardullo, fue ascendido por los Rockies de Colorado el 26 de agosto y celebró su 29.º cumpleaños cinco días después conectando jonrones en ambos juegos de una doble jornada, incluyendo un grand slam. José Martínez, de los Rockford Aviators de 2014, recibió la llamada de St. Louis el 6 de septiembre y bateó .438 en 12 juegos para los Cardinals. Chris Smith, quien salió del draft de la Frontier League de 2010 y jugó con los Lake Erie Crushers, los Traverse City Beach Bums y los Washington Wild Things, fue ascendido por los Toronto Blue Jays como apoyo del bullpen durante la última semana de la temporada regular. Fuera del campo, Jason Benetti, quien comenzó su carrera como locutor como la voz de los Windy City ThunderBolts en 2005, se convirtió en el primer exlocutor de la Frontier League en ser nombrado locutor de televisión de un equipo de las Grandes Ligas al ser contratado por los Chicago White Sox para la temporada 2016.
El Florence Freedom fue anfitrión del Juego de las Estrellas por segunda vez en su historia. La División Oeste, anfitriona, logró una victoria de 11-4 gracias al jonrón de tres carreras de Nik Balog, el Jugador Más Valioso del partido. Los eventos del Juego de las Estrellas también incluyeron a Richard Austin, Willie Edwards, Charlie Lisk, Joey Metropoulos y Matt Schweitzer, además del reconocimiento al veterano árbitro Max McLeary como Colaborador Especial y el reconocimiento a Brian Tollberg, quien se convirtió en el primer exjugador de la Liga Frontier en ascender a las Grandes Ligas, como el Momento Significativo.
La temporada baja de 2017 comenzó con la incorporación del exjugador de Frontier Grey, Ariel Hernández, a la plantilla de 40 jugadores de los Cincinnati Reds. Doce exjugadores de la Frontier League formaron parte de las plantillas del Clásico Mundial de Béisbol, incluyendo a Tanner Roark, quien debutó como profesional con los Southern Illinois Miners en 2008 y se convirtió en el primer exjugador de la Florida en jugar para el equipo estadounidense. Roark, cuyas 16 victorias en 2016 con los Washington Nationals lo empataron en el quinto lugar de la Liga Nacional, fue titular en la semifinal del Clásico Mundial de Béisbol contra Japón y lanzó cuatro entradas en blanco.
La temporada 2017 de la Frontier League comenzó con gran entusiasmo, ya que Shane Weedman, de Evansville, lanzó apenas el segundo juego sin hits en las 22 temporadas de historia de los Otters el 13 de mayo, ponchando a 11 Southern Illinois Miners en el proceso. Los Florence Freedom ganaron sus primeros ocho partidos de la temporada para ascender a la cima de la División Oeste, un puesto que mantuvieron durante la mayor parte de la temporada al ganar su primer título divisional. Los Schaumburg Boomers también comenzaron la temporada con fuerza, ganando 24 de sus primeros 32 partidos. Los Boomers se recuperaron de un récord de 41-55, el peor de la liga en 2016, a una marca de 66-30, la tercera mayor cantidad de victorias en la historia de la Frontier League. Si bien los dos ganadores de división estaban definidos con más de una semana restante en la temporada regular, cinco clubes ingresaron a la serie final del año cerca de un puesto de comodín. Washington ganó siete de sus últimos ocho juegos para asegurar su segunda clasificación a los playoffs en las últimas diez temporadas, mientras que los campeones defensores Evansville Otters aprovecharon una racha de 8-2 a finales de agosto para conseguir su segundo comodín. Schaumburg y Florence ganaron la serie de primera ronda por 3-1, creando una Serie de Campeonato con los dos mánagers del Juego de las Estrellas. Jamie Bennett, de Schaumburg, y Dennis Pelfrey, de Florence, fueron compañeros de equipo en la Frontier League de 2002 a 2004, lo que convirtió a 2017 en la primera vez que excompañeros se enfrentaron en el Juego de las Estrellas y en la Serie de Campeonato. Jamie (lanzador) y Dennis (receptor) llegaron al Juego de las Estrellas de 2003 con los Kenosha Mammoths. Schaumburg se impuso en la final, dándole a los Boomers su tercer título en las últimas cinco temporadas.
Entre los logros individuales clave se incluyen el de Will Kengor, de Traverse City, quien igualó el récord con tres jonrones el 9 de julio, mientras que David Harris, de Schaumburg (22 de junio), y LJ Kalawaia, de Lake Erie (22 de julio), batearon para el ciclo. En cuanto a lanzadores, Nick Kennedy, de River City, se convirtió en el líder histórico de juegos lanzados, con 255 salidas en sus seis temporadas con los Rascals. Southern Illinois estableció un nuevo récord de carreras anotadas en una entrada con 15 en la cuarta entrada contra Normal el 4 de junio, una marca que Evansville igualó el 25 de julio contra Traverse City (también en la cuarta entrada). Harris tuvo una temporada completa de calidad, bateando .344 con 13 jonrones, 65 carreras impulsadas y 13 bases robadas, convirtiéndose en el primer jugador de la generación de los Baby Boomers en ser nombrado Jugador Más Valioso. Max Duval, de Evansville, ganó el premio al Lanzador del Año tras liderar la liga en efectividad por un cuarto de carrera y tener la mayor cantidad de ponches cuando los Marlins de Miami adquirieron su contrato. Kyano Cummings, también de Evansville, se convirtió en el segundo jugador en tres años, procedente de la Liga Invernal de California, en obtener el premio al Novato del Año, mientras que el jardinero estrella de Washington, Rashad Brown, recibió el Premio a la Ciudadanía.
Los Cincinnati Reds ascendieron a Ariel Hernández de los Frontier Greys de 2015 el 23 de abril, convirtiéndose en el primero de los equipos Greys y el 32.º en general en avanzar. Hernández hizo su debut en la MLB la noche siguiente, retirando a los ocho bateadores que enfrentó, cinco por ponche. Hernández fue uno de los nueve exjugadores de la Frontier League que aparecieron en juegos de las Grandes Ligas en 2017, que incluyó al exlanzador de Florence Freedom, Aaron Wilkerson, cuyo debut con los Milwaukee Brewers incluyó mantener a los St. Louis Cardinals a solo dos hits y una carrera en siete entradas. El camino a la MLB continuó al comienzo de la temporada 2018 cuando Trevor Richards, quien hizo su debut profesional con Gateway en 2015, continuó el trabajo que lo llevó a ser nombrado Lanzador del Año de las Ligas Menores para los Miami Marlins al formar parte de su rotación abridora.
Varios exjugadores de la Frontier League también alcanzaron logros significativos en la MLB. Robert Ford, Locutor del Año en 2003 y 2004 con los Kalamazoo Kings, fue el narrador del último out de la Serie Mundial de 2017 como comentarista radial de los Houston Astros. El exentrenador de bateo del Condado de Dubois y mánager de Windy City, Andy Haines, fue ascendido al cuerpo técnico de los Chicago Cubs en 2018 como entrenador asistente de bateo. Jeff Albert, de los Washington Wild Things de 2002, fue nombrado para el mismo puesto con los Houston Astros. Fran Riordan, exjugador All-Star y el mánager con más victorias en la Frontier League, fue ascendido para dirigir el club Triple-A de Oakland, los Nashville Sounds. El exjugador de los Schaumburg Boomers y dos veces campeón de la Frontier League, Frank Pfister, fue nombrado Entrenador de Habilidades Mentales de los Cincinnati Reds. Dos exentrenadores de pitcheo de Florida, Mark Dewey (Washington) y Chris Hook (Florence), fueron nombrados co-coordinadores de pitcheo de los Cerveceros de Milwaukee, mientras que Brendan Sagara, exlanzador de Evansville y veterano entrenador de pitcheo de Florida, fue contratado como coordinador de pitcheo de los Cachorros de Chicago. Jason Simontacchi, Lanzador del Año de 1998 con los Springfield Capitals, fue contratado para el mismo puesto con Kansas City, mientras que su excompañero de Springfield, Steve Barningham, fue ascendido a Global Crosschecker por los Mets de Nueva York.
La temporada 2018 presentó un nuevo líder de hits de todos los tiempos, dos debuts más en las Grandes Ligas, un número récord de exalumnos en las Grandes Ligas y la serie de campeonato más cerrada desde que se introdujo el formato al mejor de cinco para la temporada 2000. Santiago Chirino de Normal conectó un sencillo al jardín central izquierdo en su primer turno al bate en Gateway el 24 de junio para empatar al ex Washington Wild Thing Chris Sidick. Después de caminar en sus siguientes dos turnos al bate, Chirino condujo un sencillo al jardín derecho en la sexta entrada para obtener el récord. Chirino lideró la liga con un promedio de .367 y terminó su carrera de seis temporadas en la Frontier League con 726 hits. Otros hitos individuales incluyeron a James Harris de Washington bateando para el ciclo el 17 de mayo; Tyler Straub de Windy City empatando el récord de hits en un solo juego con seis el 6 de julio; Ty Hensley y Matt Chavarria de Evansville combinándose para un juego sin hits el 11 de agosto; y Alex Romero de Lake Erie estableciendo un récord con 38.1 entradas sin anotaciones (del 1 al 31 de agosto).
El momento más destacado de la publicidad en 2018 tuvo lugar el 21 de junio, cuando el ex pateador del Pro Bowl de los Indianapolis Colts, Pat McAfee, fue titular en el jardín derecho de los Washington Wild Things. McAfee, originario de la cercana Plum High School y de la Universidad de Virginia Occidental, atrajo a la audiencia nacional desde su programa de Barstool Sports al Wild Things Park. El partido, anunciado como "Dingers Only Night", se utilizó para beneficiar a la "It's About the Warrior Foundation". Esta fundación es una organización de veteranos que apoya y empodera a todos los veteranos del área triestatal que participaron en el 11-S y a sus familias a través de sus diversos programas.
Agosto comenzó con ningún equipo a menos de tres juegos de los playoffs, y la reñida contienda continuó hasta el último fin de semana. Washington aprovechó una racha de 21-9 que comenzó el 27 de julio para terminar con el mismo récord que Joliet, donde su marca de 7-5 en enfrentamientos directos les dio su primer título divisional desde 2007. River City ganó 11 de sus últimos 14 encuentros para contener a Evansville y vencer a los Rascals en cinco juegos de la serie divisional, los Slammers ganaron un decisivo quinto juego de la Serie de Campeonato, lo que le dio al mánager Jeff Isom su primer título profesional en sus 19 años de carrera. Los cinco juegos se decidieron por un total de ocho carreras, sin que ningún juego tuviera una diferencia de más de dos carreras.
El exjugador de los Windy City ThunderBolt, Ryan Bollinger, se convirtió en el 35.º exjugador de la Frontier League en ser convocado a la MLB cuando los Yankees de Nueva York lo ascendieron el 23 de mayo. Junto con Bollinger, Robert Stock, la primera selección del draft de la Frontier League de 2015 por los Normal CornBelters, debutó en la MLB, participando en 32 juegos con San Diego y registrando una efectividad de 2.50. Un total de diez exjugadores de la Frontier League jugaron en la MLB en 2018, la mayor cantidad en una sola temporada.
Durante la temporada baja, varios exjugadores y entrenadores de la Liga Fronteriza ascendieron en sus respectivas organizaciones de la MLB. Andy Haines, quien comenzó su carrera profesional como entrenador de bateo para el Condado de Dubois en 2002 y posteriormente dirigió a los Windy City ThunderBolts a su primer campeonato en 2007, fue contratado como entrenador de bateo por los Cerveceros de Milwaukee. Junto a Andy en el cuerpo técnico de los Cerveceros de la MLB se encuentra el entrenador de lanzadores Chris Hook, quien desempeñó el mismo cargo para los Florence Freedom durante sus primeras cinco temporadas.
Guillermo Martínez, de los Windy City ThunderBolts de la temporada 2009-10, fue ascendido a entrenador de bateo por los Toronto Blue Jays, y Jeff Albert fue nombrado entrenador de bateo de los St. Louis Cardinals. El ex tercera base de los ThunderBolts y los Gateway Grizzlies, Donnie Ecker, también fue nombrado entrenador asistente de bateo de la MLB para Cincinnati. La temporada 2019 comenzó con otro debut en la MLB, cuando el ex lanzador de los Rockford Aviators y los Frontier Greys, Nick Anderson, retiró al único bateador que enfrentó en el juego inaugural de los Miami Marlins. Anderson se convirtió en el 22.º jugador que comenzó su carrera en la Frontier League en ascender a las Grandes Ligas.
Nick fue traspasado a Tampa Bay junto con el exjugador de los Gateway Grizzlies, Trevor Richards, en la fecha límite de traspasos de la MLB el 31 de julio, y ambos ayudaron a los Rays a conseguir un puesto de comodín. Nick fue nombrado lanzador de relevo en el Equipo Ideal de Novatos de Baseball America al final de la temporada.
En la misma fecha del intercambio de Anderson/Richards, los Marineros de Seattle ascendieron a exjugadores de los Washington Wild Things a su roster de la MLB. Grotz jugó 14 juegos con los Marineros, registrando un récord de 1-0 y una efectividad de 4.15, ponchando a 18 bateadores en 17.1 entradas.
En la Frontier League, el Jugador Más Valioso (MVP) Ryan Long lideró a los Evansville Otters a su primer título divisional en 20 años. Los Otters aprovecharon una racha de 17-5 en agosto para alcanzar a Florence y obtener el primer lugar gracias a su récord de 7-5 en enfrentamientos directos contra los Freedom. Florence aprovechó una racha de 13 victorias en 14 partidos a finales de junio para conseguir su segundo puesto en los playoffs en las últimas tres temporadas. Los Lake Erie Crushers ganaron su primer título divisional en seis temporadas, mientras que los River City Rascals se adjudicaron el último puesto en los playoffs. 2019 marcó la octava vez en once temporadas que los Rascals avanzaron a los playoffs. Las barridas en la Serie Divisional pusieron a Florence y River City en la Serie de Campeonato. River City tomó una ventaja de 2-1 en la serie cuando Tanner Murphy y Nick Anderson conectaron jonrones solitarios consecutivos en la parte baja de la novena para empatar y luego ganar el partido. Una victoria de Florence en el cuarto juego devolvió la acción al Estadio UC Health, marcando la tercera vez en los últimos cuatro años que la Serie de Campeonato se extendió al máximo de cinco juegos. Los Rascals anotaron seis veces en la parte alta de la séptima entrada para tomar la delantera y aferrarse al título, lo que le dio al mánager un título en su última temporada como entrenador de River City, además del de su temporada inaugural en 2010.
El primera base de Schaumburg, Quincy Nieporte, registró la mejor actuación en un solo juego de 2019 el 12 de agosto en Gateway. Nieporte llegó al plato en cada una de las primeras tres entradas, conectando un jonrón de tres carreras en la primera, un doble que llenó las bases en la segunda y un grand slam en la tercera. Las diez carreras impulsadas establecieron un nuevo récord de la liga en un solo juego. Veinticuatro jugadores fueron vendidos a organizaciones de la MLB durante la temporada regular, liderados por cinco de Evansville y cuatro de Florence y River City. Otros nueve jugadores fueron revendidos después de la temporada.
El momento mediático más destacado se produjo cuando las réplicas de las camisetas “Dad Bod” de Florence que usó en el Día del Padre aparecieron posteriormente en MLB Network.
El evento más importante de 2019 se produjo cuando la Liga Frontier viajó al condado de Rockland, Nueva York, para enfrentarse a la Liga Can-Am en el Juego de Estrellas. El Jugador Más Valioso del partido, JJ Fernández, y su compañero de Washington, Héctor Roa, se combinaron para ir de ocho-cinco con un doble, un jonrón, cuatro carreras anotadas y cuatro impulsadas, mientras que diez lanzadores se combinaron para ponchar a 13 bateadores de la Liga Can-Am, con solo dos bases por bolas y seis hits permitidos en la victoria por 7-0.
Las festividades del Juego de Estrellas fueron solo el preludio del anuncio más importante en los 27 años de historia de la Liga Frontier. Una conferencia de prensa el 17 de octubre, transmitida en línea y vista por más de 500 medios, anunció la fusión de los New Jersey Jackals, Quebec Capitales, Rockland Boulders, Sussex County Miners y Trois-Rivières Aigles, de la Liga Canadiense-Americana. La incorporación de estos clubes convierte a la Liga Frontier en la liga independiente más grande, extendiéndose desde el río Misisipi hasta el océano Atlántico y desde el río Ohio hasta la vía marítima del San Lorenzo.
Los cambios continuaron durante la temporada 2020. Las iniciativas de renovación de marca dieron lugar a los nuevos nombres Florence Y'alls y New York Boulders. Los mánagers de playoffs Dennis Pelfrey (San Francisco Giants) y Cam Roth (Detroit Tigers) fueron contratados para dirigir a los equipos afiliados. El exlanzador de Windy City, Dylan Axelrod, fue nombrado coordinador asistente de pitcheo de Los Angeles Angels, mientras que su excompañero de ThunderBolt, Donnie Ecker, fue nombrado entrenador de bateo de San Francisco y Ricky Meinhold fue ascendido a coordinador de pitcheo de los New York Mets. El exjugador de cuadro de Chillicothe y Lake Erie, Drew Saylor, fue contratado como coordinador de bateo de los Kansas City Royals, y el exjugador de cuadro y mánager de Kalamazoo, Chris Newell, fue contratado para dirigir el sistema de los New York Mets.
El debut previsto de la recién ampliada Liga Frontier tuvo que esperar un año después de que el impacto de la COVID-19 provocara la suspensión de la temporada 2020. A finales de 2020, la Liga Frontier se expandió con dos clubes más: los Ottawa Titans como equipo de expansión, y los Tri-City ValleyCats, de la antigua Liga New York-Penn. Los Titans traen el béisbol profesional a la capital de Canadá y convertirán el Parque Raymond Chabot Grant Thornton, antigua sede de los Ottawa Lynx de Triple-A, en parte de la Liga Frontier. Tri-City aporta un éxito rotundo a la Liga Frontier, sirviendo a la afición del Distrito Capital de Nueva York.
El cierre de la frontera entre Canadá y Estados Unidos provocó que el primer partido de los Ottawa Titans se pospusiera hasta la temporada 2022. Ottawa, Quebec y Trois-Rivières fueron reemplazados en la temporada 2021 por Équipe Québec, un equipo que utilizó a los jugadores canadienses de los Capitales, Aigles y Titans para conformar la base de su plantilla. Pasaron la primera mitad de la temporada como visitantes y regresaron a Canadá el 30 de julio para enfrentarse a los Sussex County Miners. Sus partidos como local se dividieron entre el Stade Canac en la ciudad de Quebec y el Stade Quillorama en Trois-Rivières.
La temporada 2021 fue la primera de la Frontier League como liga asociada de la Major League Baseball y contó con el debut de FrontierLeagueTV.com, un servicio de transmisión en vivo que permitía a los fanáticos ver todos los juegos de la Frontier League en vivo y seguir a sus equipos tanto en casa como de visita.
Se alcanzaron varios hitos durante la temporada 2021. Los Windy City ThunderBolts rompieron el récord de bases robadas de la liga como equipo, robando 204 bases en la temporada, y los Evansville Otters rompieron el récord de ponches de la liga (lanzadores), registrando 843 como equipo. Trey Hair, de los Sussex County Miners, igualó el récord de un juego de la Frontier League con tres jonrones el 1 de junio contra Nueva Jersey. Matt McGarry bateó para el ciclo para los Schaumburg Boomers el 18 de junio contra Southern Illinois. Hubo tres juegos sin hits: uno de Michael Austin, de los Southern Illinois Miners, y juegos sin hits combinados de los Tri-City ValleyCats y los Joliet Slammers. Zach Strecker, de los Washington Wild Things, se convirtió en el líder histórico de salvamentos de la Frontier League, superando el récord anterior de Eric Massingham de 70 salvamentos en su carrera y terminando la temporada con 74. También es notable que el mánager de los Evansville Otters y Mánager del Año de la Frontier League, Andy McCauley, haya conseguido su victoria profesional número 1000 con una victoria de los Otters sobre Gateway el 2 de julio.
Liderados por Quincy Nieporte, MVP de la Frontier League, los Schaumburg Boomers fueron el primer equipo en asegurar un lugar en los playoffs, ganando el título de la División Central a casi una semana del final de la temporada. Pasaron gran parte de la temporada regular en la cima de la División Central, pero se mantuvieron allí definitivamente después de ganar la serie contra Lake Erie a mediados de julio. Los Washington Wild Things siguieron, tomando la División Noreste después de una barrida de cuatro juegos sobre los Sussex County Miners el fin de semana del Día del Trabajo. Washington comenzó la temporada con dificultades, con un récord de solo 13-20 después del 4 de julio. A partir de ahí, ganaron seis partidos seguidos y continuaron con un récord de 43-20 en los últimos dos meses y medio de la temporada para reclamar el título de la División Noreste. Las otras dos carreras de división se definieron en el último fin de semana de la temporada. Los Florence Y'alls, con un récord de 57-38, líder de la liga, aseguraron la División Oeste con medio juego de ventaja sobre Evansville. Florence comenzó el año ganando sus primeros siete partidos y pasó gran parte del año empatado con los Otters por el primer puesto de la Conferencia Oeste. Estos dos equipos terminaron con los dos mejores récords de la Frontier League en 2021. Mientras tanto, Équipe Québec ganó el título de la División Atlántica en la última jornada, terminando solo dos partidos por delante de los Tri-City ValleyCats. Équipe Québec aprovechó su racha de once victorias consecutivas, la más alta de la temporada, en agosto —que incluyó una barrida de tres partidos contra los ValleyCats— para catapultarse al primer puesto.
En los playoffs, Schaumburg se enfrentó a Florence y Washington se enfrentó a Équipe Québec en la Ronda Divisional. Los Boomers arrasaron con los Y'alls, ganando en cuatro juegos y superándolos 27-12. Mientras tanto, los Wild Things perdían 2-1 en su serie antes de ganar los juegos cuatro y cinco en Quebec y avanzar para jugar contra Schaumburg en la Serie de Campeonato. En la FLCS, los Boomers y los Wild Things dividieron los dos primeros juegos en Schaumburg, con Schaumburg ganando el primero 4-0 y Washington ganando el segundo 6-5 después de un jonrón de dos carreras de Andrew Czech en la novena entrada. La serie luego se trasladó a Washington, donde los Wild Things ganaron el tercer juego después de un sencillo de Grant Heyman para dejar tendido al rival en la décima entrada. Enfrentando la eliminación, los Boomers ganaron el cuarto juego 3-1 y forzaron un quinto juego con el ganador se lo lleva todo. En ese quinto juego, Schaumburg tomó una ventaja temprana con tres carreras en la primera entrada y no se arrepintió, ganando 10-4 para conseguir su cuarto título de la Liga Frontier desde que se unió a la liga en 2012, la mayor cantidad en la historia de la liga. Kyle Arjona fue nombrado MVP de la serie, ganando los juegos uno y cinco, permitiendo solo tres carreras limpias y ponchando a once en 16.2 entradas.
En 2021, 47 jugadores firmaron con organizaciones de la MLB, la segunda cifra más alta en la historia de la liga, solo superada por la temporada 2015. También hubo algunos exjugadores de la Frontier League que llegaron a la MLB. En particular, Jake Cousins (Cerveceros de Milwaukee), Mickey Jannis (Orioles de Baltimore), Tommy Nance (Cachorros de Chicago) y Brandyn Sittinger (Diamondbacks de Arizona) debutaron en la MLB en la temporada 2021. Cousins ayudó a los Cerveceros a ganar la División Central de la Liga Nacional con una efectividad de 2.70 en 30 apariciones como relevista. Andrew Bellatti también regresó a la MLB por primera vez desde 2015 tras una breve temporada en los entrenamientos de primavera con los Tri-City ValleyCats, que lo llevó a los Miami Marlins, convirtiéndose en el primer jugador en pasar de la Frontier League a la MLB en la misma temporada. En cuanto a los entrenadores, el exmánager de Rockford, James Frisbie, se unió al cuerpo técnico de los Tigres de Detroit en la MLB.
Ocho jugadores más fueron contratados por organizaciones de la MLB en febrero y marzo de 2022, incluyendo al actual MVP, Quincy Nieporte. El exlocutor de Gateway, Sam Levitt, fue contratado por San Diego para presentar sus programas previos y posteriores a los partidos en la cadena de radio de los Padres. Levitt se une a Robert Ford (radio de Houston), Aaron Goldsmith (radio de Seattle), Joe Pott (radio de St. Louis) y Jason Benetti (televisión de los Chicago White Sox) como exlocutores de la Frontier League que narran los partidos de los equipos de las Grandes Ligas.
La temporada de béisbol de 2023 comenzó temprano para varios jugadores de la Liga Frontier, ya que 20 jugadores representaron a nueve países diferentes en el Clásico Mundial de Béisbol. Los New Jersey Jackals regresaron al béisbol profesional al histórico Estadio Hinchliffe en Paterson por primera vez desde la década de 1940, cuando inauguraron su temporada. Uno de los pocos antiguos estadios de la Liga Negra que aún se mantienen en pie, el Estadio Hinchliffe recibió una remodelación de $108 millones para permitir su reapertura después de 26 años. En el campo, el 12 de mayo marcó el primer partido en la historia de la Liga Frontier en el que ambos lanzadores abridores tenían experiencia en la MLB: Josh Lucas, de Gateway, se enfrentó a Mike Kickham, de Florence. Chase Dawson de Schaumburg estableció un récord con tres triples en el juego de los Boomers el 24 de junio, mientras que Zade Richardson de Florence empató la marca de un solo juego con seis hits el 28 de julio. Jackson Hickert, Antonio Frias y Dylan Stutsman de Schaumburg se combinaron para el único juego sin hits de la temporada el 8 de junio. Los récords de una sola temporada fueron establecidos por el MVP de la liga, James Nelson de Nueva Jersey, quien anotó 111 carreras, mientras que Zac Westcott de Ottawa empató la marca de la liga con 22 juegos iniciados.
Los Capitales de Quebec ganaron 17 de sus últimos 25 partidos para repetir como campeones de la División Este, mientras que Nueva Jersey y el Condado de Sussex consiguieron su primera clasificación a los playoffs desde su incorporación a la Liga Frontier. En el Oeste, los Grizzlies de Gateway ganaron 12 de 13 partidos a finales de mayo y principios de junio para catapultarse a la cima de la división, donde permanecieron el resto de la temporada y consiguieron su primera clasificación a los playoffs desde 2012. Schaumburg y Evansville también repitieron como clasificados al Wild Card.
Un récord de la liga: 17,066 aficionados presenciaron una tremenda Serie de Campeonato entre dos de los equipos más veteranos de la Liga de Socios. Los Evansville Otters hicieron su séptima aparición, mientras que Quebec avanzó a la final de la liga por duodécima vez. Los Capitales iban perdiendo al final de la novena entrada en los juegos 1 y 2, antes de ganar en ambos casos con jonrones de oro. Con la serie trasladándose al Bosse Field, Evansville se recuperó ganando los dos siguientes juegos y forzando un quinto juego con el ganador se lo lleva todo por cuarta vez en las últimas cinco temporadas. Quebec se impuso para convertirse en el primer campeón consecutivo desde los Schaumburg Boomers de 2013-14. La Frontier League comenzó los preparativos para la temporada 2024 inmediatamente después de los playoffs al anunciar que el béisbol profesional regresaría al estadio Campanelli en Brockton, Massachusetts, por primera vez desde 2011. Los New England Knockouts suman el área metropolitana de Boston a Chicago, Cincinnati, Cleveland, Nueva York, Pittsburgh y St. Louis como mercados de las Grandes Ligas con los clubes de la Frontier League.
